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    異構體標準品:當分子玩起“鏡像魔術“,你的檢測能分清嗎?

    更新時間:2025-07-21點擊次數:284

    異構體:分子結構的 "平行世界"


    01 旋光異構:鏡像對稱的 "左右手"

    經典的當屬對映異構體,比如左旋多巴與右旋多巴。使偏振光向左旋的稱為左旋體,用 “-" 或 “l" 表示;使偏振光向右旋的稱為右旋體,用 “ + " 或 “d" 表示。它們的分子結構如同人的左右手,互為鏡像卻無法重合(手性碳的存在是關鍵)。在藥物領域,這種差異可能是 "天使與魔鬼" 的區別 ——沙利度胺事件中,R-構型具有鎮靜作用,而S -構型卻導致胎兒畸形,成為醫藥的慘痛教訓。

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    貨號

    CAS

    中文名

    規格

    純度

    SL8050

    59-92-7

    左旋多巴

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    SC8110

    541-15-1

    左旋肉堿

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    SDA10310

    541-14-0

    右旋肉堿

    10mg

    HPLC

    ≥99%

    SS8500

    517-88-4

    左旋紫

    草素

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    ST8740

    3520-14-7

    右旋四氫

    巴馬汀

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    ST9650

    50-35-1

    R-沙利

    度胺

    50mg

    HPLC

    ≥98%

    02 命名規定異構:與甘油醛的構型對比,

    用于標記手性分子構型的符號

    19 世紀末,化學家以甘油醛(glyceraldehyde)作為手性分子構型的參考標準。L-/D-表示相對構型(基于甘油醛的人為規定),屬于命名規定;d/l(或 +/-):表示實際旋光方向(通過旋光儀測定),屬于物理性質。L-/D-的命名方式多用于氨基酸、糖類等,不要混淆 “L = 左旋"“D = 右旋",兩者無必然聯系!

    例:檢測L-丙氨酸的旋光方向為右旋(+),則記作 L-(+)-丙氨酸;檢測D-丙氨酸為左旋(-),則記作D-(-)-丙氨酸。

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    貨號

    CAS

    中文名

    規格

    純度

    SP8540

    147-85-3

    L-脯氨酸

    200mg

    HPLC

    ≥98%

    SA8080

    56-41-7

    L-丙氨酸

    200mg

    HPLC

    ≥98%

    SF8160

    2438-

    80-4

    L-巖藻糖

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    SM4500

    10030-

    80-5

    L-甘露糖

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    SV8540

    640-68-6

    D-纈氨酸

    200mg

    HPLC

    ≥98%

    ST4140

    632-20-2

    D-蘇氨酸

    200mg

    HPLC

    ≥98%

    SG8010

    59-23-4

    D-半乳糖

    100mg

    HPLC

    ≥98%

    SM4530

    66754-

    13-0

    D-甘露糖

    醛酸三糖

    10mg

    HPLC

    ≥98%

    03 順反異構:雙鍵上的 "站位游戲"

    含有雙鍵或環結構的分子常出現順反異構。例如順式(cis-)脂肪酸(如橄欖油中的油酸)結構彎曲,常溫下呈液態;反式(trans-)脂肪酸(如部分氫化油中的異構體)結構僵直,熔點更高。這種差異會直接影響細胞膜流動性、代謝途徑甚至致癌風險。

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    貨號

    CAS

    中文名

    規格

    純度

    SN8400

    7212-

    44-4

    橙花叔醇

    (順+反)

    0.2mL

    GC

    ≥97%

    SD4650

    84494-

    72-4

    順式-4,7,

    10,13,16,19

    二十二碳

    六烯酸乙酯

    100mg

    GC

    ≥98%

    SC6900

    67375-

    30-8

    順式

    氯氰菊酯

    250mg

    HPLC

    ≥98%

    SC6240

    14371-

    10-9

    反式

    肉桂醛

    0.5mg

    GC

    ≥98%

    SR8070

    501-

    36-0

    反式

    白藜蘆醇

    20mg

    HPLC

    ≥98%


    04 構象異構:環烷烴的 "百變姿態"

    環己烷的椅式、船式構象,糖分子的α/β構型(如葡萄糖的 α-1,4糖苷鍵與β-1,4糖苷鍵),則屬于構象異構。雖然鍵連方式相同,但空間排列的細微變化會改變分子間作用力,進而影響晶體形態、溶解度甚至生物活性(如紫杉醇的構象決定抗癌活性)。

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    貨號

    CAS

    中文名

    規格

    純度

    SCA13890

    638-04-0

    順-1,3-

    二甲基

    環己烷

    10mg

    GC

    ≥98%

    SDA10430

    1795-16-0

    癸基環

    己烷

    100mg

    GC

    ≥98%

    SDA10690

    492-62-6

    α-D(+)

    葡萄糖

    10mg

    HPLC

    ≥98%

    SG9440

    921-60-8

    L-(-)-

    葡萄糖

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    SP8020

    33069-

    62-4

    紫杉醇

    20mg

    HPLC

    ≥98%


    性能差異:毫厘之差,千里之謬


    物理性質:從熔點到氣味的 "蝴蝶效應"

    * 對映異構體的熔點、沸點通常相同,但旋光方向相反(如左旋薄荷醇比右旋更清涼)。

    * 順反異構體的物理性質差異顯著:順式偶氮苯(橙紅色)與反式偶氮苯(黃色),不僅顏色不同,還因光響應性差異被用于染料和光開關材料。

    化學性質:反應活性的 "隱形開關"

    * 手性藥物的代謝途徑可能天差地別:奧美拉唑的S-異構體(埃索美拉唑)抑酸效果是R-異構體的2倍。

    * 順式雙鍵因空間位阻,加成反應速率可能慢于反式,這種差異在有機合成中需精準控制。

    生物活性:靶點結合的 "鑰匙匹配度"

    生物體內的酶、受體具有高度立體選擇性,只有特定構型的分子才能像鑰匙一樣精準結合。例如:

    * 維生素C的L-構型具有抗氧化活性,D-構型則無效;

    * 殺蟲劑氯氰菊酯的8種異構體中,僅少數具有殺蟲活性,其余可能成為環境污染物。

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    貨號

    CAS

    中文名

    規格

    純度

    SM8140

    2216-

    51-5

    L-薄荷醇

    20mg/

    100mg

    GC

    ≥98%

    SM8150

    89-78-1

    DL-

    薄荷醇

    20mg

    GC

    ≥98%

    SAA14700

    60-09-3

    4-氨基

    偶氮苯

    100mg

    HPLC

    ≥99%

    SAA14590

    103-

    33-3

    偶氮苯

    100mg

    ≥96%

    SV8120

    50-81-7

    維生素C

    (L型)

    20mg

    HPLC

    ≥98%

    注:除此之外還有更多分析標準品,歡迎留言!


    質譜能分清異構體嗎?


    1. 傳統質譜:質荷比相同的 "身份盲區"

    質譜檢測的核心是質荷比(m/z),而異構體具有相同分子式,分子離子峰一致。

    例如:布洛芬的S-和R-異構體,在ESI-MS中均顯示m/z 205.1([M-H]-),單純質譜無法區分。

    2. 破局之道:質譜+「空間指紋」技術

    * 手性色譜柱聯用:通過手性固定相(如環糊精衍生物)分離對映體,再用質譜定量(如藥典中鹽酸西替利嗪的異構體檢測)。

    * 離子遷移色譜(IMS):利用異構體在電場中遷移速率的差異(與分子表面積、形狀相關),實現氣相分離,如區分順反二苯乙烯。

    * 多級質譜(MS?):通過碰撞誘導解離(CID)產生特征碎片,某些異構體的碎裂路徑不同(如順式烯烴更易發生雙鍵遷移碎裂)。

    3. 驗證:質譜+ NMR/CD 光譜

    對于復雜異構體(如構象異構體),需結合核磁共振(NMR)(分析氫 / 碳的化學位移差異)或圓二色光譜(CD)(檢測手性信號),質譜則作為定量工具,形成 "結構解析 + 精準定量" 的黃金組合。

    LC-MS

    液相色譜-質譜聯用

    分子的 "立體密碼",需要精準解碼

    當我們在實驗室為0.1%的異構體雜質頭疼時,正是在破解生命科學精微的密碼。從藥物研發的手性純度控制,到環境監測的異構體指紋圖譜,每一份高精度的異構體標準品,都是打開分子立體世界的鑰匙。

    下次拿到標準品的時候,不妨多看看標簽上的 "R/S"等前綴符號 —— 那不僅是一個字母,更是科研嚴謹性的注腳!


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